Надо именно НАЧАТЬ работать спортсменом. Если на момент появления задания у тебя уже был спортсмен, и ты отправишь его на работу, задание не выполнится. Надо или другого персонажа сделать спортсменом или этого уволить, а потом снова принять на работу на стадион. Задание выполнится, даже не придётся никого никуда отправлять